Robert Charlton vem de uma família de boleiros, três de seus irmão foram zagueiros. Natural de Ashington-ING começou sua carreira jovem no ainda promissor Manchester United. era fã do grande j0gador inglês da época Stanley Matthews.
Estreou pelos Red Devils em 1954. era um dos Busby Babes (apelido do United naquela época por ter média de idade de 22 anos.). foi Bi-Campeão Inglês e formou uma ótima dupla de ataque com Tommy Taylor.
Em 1958 estava entre os jogadores do United que sofreram o famoso acidente de avião quando voltavam de Belgrado depois de um jogo contra o Estrela Vermelha. Bobby ficou muito ferido mas escapou ao contrário de seu amigo, Tommy Taylor.
Foi convocado para a copa de 1958 disputada na Suécia e vencida pelo Brasil.
Foi fundamental na reestruturação do United após o acidente, formando a Santíssima Trindade com Denis Law e George Best foram bi campeões ingleses e chegaram a Semi da Taça dos Campeões.
Foi fundamental no único título de Copas do Mundo da história do English Team , marcando 3 gols na competição e sendo eleito o melhor da Europa pela France Football. dois anos depois ajudou o United a faturar a primeira Taça dos Campeões sobre o Benfica.
Pelo United jogou 758 partidas e fez 249 gols de 1954 à 1971. depois do United passou ainda por Preston North End e Wateford United onde encerrou a carreira sem o brilho dos tempos dos Red Devils. Recebeu o título de Sir da Rainha Elizabeth II em 1974.
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